Presentation of the progress and future outlook of the chitin valorisation project at the annual DAS Conference, Utrecht.
DOCUMENT
The synthesis of aromatic compounds from biomass-derived furans is a key strategy in the pursuit of a sustainable economy. Within this field, a Diels–Alder/aromatization cascade reaction with chitin-based furans is emerging as a powerful tool for the synthesis of nitrogen-containing aromatics. In this study we present the conversion of chitin-based 3-acetamido-furfural (3A5F) into an array of di- and tri-substituted anilides in good to high yields (62–90%) via a hydrazone mediated Diels–Alder/aromatization sequence. The addition of acetic anhydride expands the dienophile scope and improves yields. Moreover, replacing the typically used dimethyl hydrazone with its pyrrolidine analogue, shortens reaction times and further increases yields. The hydrazone auxiliary is readily converted into either an aldehyde or a nitrile group, thereby providing a plethora of functionalized anilides. The developed procedure was also applied to 3-acetamido-5-acetylfuran (3A5AF) to successfully prepare a phthalimide.
DOCUMENT
Hieronder vindt u de presentaties van het webinar Insect culture in the Netherlands for feed and food op 19 januari 2021.
MULTIFILE
Chitin represents an abundant source of nitrogenous polysaccharides, making it a suitable feedstock for organonitrogen platform chemicals. In particular, furanic compounds, such as 3-acetamido-5-acetylfuran (3A5AF), can be readily obtained. Furans can be further functionalized using a Diels-Alder (DA) cycloaddition with a variety of dienophiles. Herein, we report on the DA of 3A5AF, dihydroxyethyl acetamidofuran (Di-HAF), and several derivatives, with maleimide dienophiles. The formation of exo and endo isomers was monitored in detail, and reactivity trends were established experimentally. Kinetic modeling allowed us to establish a reaction network that included a hydration side reaction involving specifically the exo isomer which affects the overall endo/exo ratio of the reaction. Carbonyl and alkyl hydroxyl substituents on the furans changed the DA rate significantly and shifted the selectivity from the exo to the endo product. Density functional theory (DFT) calculations revealed that the presence of a hydroxyl group leads to a thermodynamically favored endo isomer, evidenced by a decreased ΔGendo. Stronger hydrogen bonding interactions and van der Waals interaction in HMFA-involved TS are responsible for its lower ΔG⧧ values as evidenced by noncovalent interaction analysis, probably promoting the cycloaddition rate in the HMFA case. The activation strain model revealed that a faster cycloaddition rate can be attributed to lower interaction and distortion energies in the HMFA case. Additionally, it is the orbital interactions and electrostatic attractions that favor the endo addition in the HMFA case, while easier structural distortion possibly causes the exo selectivity for 3A5AF. These findings aid the development of synthetic strategies for complex chiral skeletons containing compounds based on chitin-derived building blocks.
DOCUMENT
De bodem is de motor van de landbouw. Naast de bekende chemische en fysische aspecten speelt de biologie een bepalende rol in de gezondheid van de bodem en daarmee het omringende milieu. Een nieuw geluid in ‘bodemland’ biedt kansen voor een toekomstbestendige landbouwsector: de bodembiologie.
DOCUMENT
De commerciële kweek van insecten is in opkomst, ook in Nederland. In 2019 waren er 31 Nederlandse bedrijven die insecten kweekten, maar in 2021 waren het er al meer dan 45. “Daarbij hebben we de meer dan 21 deelnemers aan onze beginnerscursus voor ondernemers die willen overstappen op de insectenkweek, nog niet eens meegeteld,” vertelt Olga Haenen. Zij is sinds 2018 als lector betrokken bij het INVIS (Insecten en vis: gezond, duurzaam en veilig) van HAS Hogeschool. De Europese organisatie IPIFF voorspelt dat in 2030 binnen de EU 260.000 ton aan insectenproducten geproduceerd zal worden.
DOCUMENT
Op de HAS Hogeschool wordt al een aantal jaren voer voor vis en schaaldieren op basis van insecten vergeleken met regulier voer op basis van vismeel en/of visolie. Dit onderzoek wordt uitgevoerd in samenwerking met New Generation Nutrition. Resultaten laten zien dat garnalen gevoerd met voer op basis van insecten even goed groeien als bij regulier voer. Tot op heden is onbekend of het voer op basis van insecten gezondheidsrisico’s met zich meebrengt en dergelijk onderzoek komt na het aanstellen van Olga Haenen als lector Gezonde en Duurzame eiwitten in een stroomversnelling.
DOCUMENT
Bij elke levenscyclusanalyse komt het voer naar voren als de meestmilieubelastende component van de aquacultuursector. Een van de oorzaken daarvan is het gebruik van eiwitbronnen. Plantaardige ingrediënten vragen land, water en energie, en de vangst van vis voor vismeel en visolie is energieintensief en draagt bij aan de verstoring van de biodiversiteit in zee. In een NWO-KIEM project vanuit het lectoraat INVIS inventariseerden onderzoekers, samen met studenten van de HAS Hogeschool, de kansen en uitdagingen van het gebruik van meel van insecten die groeien op afval. De kennis die is opgedaan tijdens het eenjarige project is gedeeld met geïnteresseerden tijdens een webinar.
DOCUMENT
Met een sprookje bedacht en voorgedragen door Patricia de Cocq (Directeur Leefomgeving & Natuur bij de HAS) aan het slot van een feestelijk symposium eindigde op 24 maart 2022 de vier jaar lectoraat van Olga Haenen aan de HAS in Den Bosch. Dat begon ook met een sprookje, maar toen verteld door Haenen (Afb. 1). Zij had het over arme forellen die zo graag insecten happen, maar ze in de kweek nog niet krijgen (Aquacultuur 2019, 34(1): 9-11). Zo begon en eindigde INVIS met een sprookje en werd de cirkel rond gemaakt!
DOCUMENT
Dit boek is het resultaat van het SIA Raak MKB project “Biocomposieten voor civiele en bouwkundige toepassingen; Biobased brug”. Het is geschreven voor bedrijfsleven en studenten van het MBO, het HBO en de universiteiten. Het project leverde een haalbaarheidsonderzoek van een volledig biocomposieten voetgangersbrug. Materialenonderzoek bij Inholland Composites en stijfheid en sterkte berekeningen toonden aan dat een volledig biocomposieten voetgangersbrug haalbaar was. De Dommelbrug is met succes door ruim 100 studenten gebouwd.
DOCUMENT
